Karoline Rosskopf zählt zu den Zeichner*innen der ersten Stunde in Gugging, auch wenn bis dato nur wenig Biografisches über sie verifiziert werden konnte. Dokumentiert ist, dass sie sich zwischen 1965 und 1966 in der damaligen „Heil- und Pflegeanstalt Gugging“ aufhielt. In dieser nach Geschlechtern getrennten Institution weckte ihr Zeichentalent das Interesse ihrer Psychiaterin Erna Navratil, die die Blätter ihrem Ehemann Leo Navratil vorlegte. 

Das bekannte Œuvre von Rosskopf ist überschaubar und konzentriert sich auf Menschendarstellungen: blattfüllende Einzeldarstellungen oder eine rasterhafte Anordnung ihrer Kopffüßler. Ihre überwiegend geschlechtslosen Wesen, aus geometrischen Gebilden zusammengesetzt und mit ausgeprägter Haarpracht, Fingern und Zehen ausgestattet, zeigen die menschliche Gestalt in einer abstrakten Reduktion. Die dokumentierten Werke der Künstlerin sind allesamt konzentrierte Bleistiftzeichnungen auf einer Blattgröße von 15 x 10 cm. Dieses Format hat für die Entwicklung des art brut centers gugging eine historische Bedeutung; Leo Navratil hatte es 1954 für Zeichentests zu diagnostischen Zwecken eingeführt, unter anderem angeregt von einer Publikation der russisch-amerikanischen Psychiaterin Karen Machover. Die bei manchen Zeichnungen sichtbaren Ergänzungen (Name, Datierung und Gendersymbol) stammen von fremder Hand und verweisen auf diesen historischen Kontext.